Karotenoidy (skoro) od A do Z


Antheraxanthin

Structure Struktura

Poprvé byl izolován z prašníku lilie tygrované (Lilium tigrinum) P. Karrerem a A. Oswaldem v roce 1935.*

Název antheraxanthin pochází z řeckých slov ánthos (květina) a xanthos (žlutá). Při jeho první izolaci bylo k získání pouhých 25 mg potřeba 1200 květu lilie tygrované1. Je meziproduktem v xantofylovém cyklu, který pomáhá rostlinám, ale i jiným organismům vyrovnat se s proměnlivou intenzitou slunečního svitu během dne. Tento karotenoid můžeme kromě výše jmenovaných najít v některých druzích ovoce a zeleniny2–7 a v prašnících a okvětních lístcích mnoha žlutých rostlin8.

Pampelišky lékařské (Taraxacum officinale) rostoucí v Andách ve vyšších nadmořských výškách, produkovaly při nadměrném osvětlení výrazně více anteraxanthinu než ty, které rostly v níže položených oblastech. Tato schopnost je pravděpodobne jedním z adaptačních mechanismů, které si pampeliška vyvinula a které jí dovolují expandovat výše do hor, kde je invazní9.

Přestože je pampeliška vnímána jako plevelná rostlina, je i významnou léčivkou. Rostlinu lze zužitkovat celou: čerstvé listypři příprave salátu, žluté květy na pampeliškové víno a kořen na čaj10. V mnoha jazycích se jí lidově říká „lví zub” (anglicky dandelion, francouzsky dent de lion, německy der Löwenzahn).


*Karrer P., Oswald A. Carotinoide aus den Staubbeuteln von Lilium tigrinum. Ein neues Carotinoid: Antheraxanthin. Helv. chim. Acta, 18 (1935) pp. 1303-1305.

Ostatní zdroje ›

1P. Karrer a A. Oswald, “Carotinoide aus den Staubbeuteln von Lilium tigrinum. Ein neues Carotinoid: Antheraxanthin.”, Helvetica Chimica Acta 18, 1303–1305 (1935).

2G. F. Stewart, B. S. Schweigert, J. Hawthorn a J. C. Bauernfeind, Carotenoids as colorants and vitamin a precursors: technological and nutritional applications, Food Science and Technology (Elsevier, 2012).

3F. C. Petry a A. Z. Mercadante, “Composition by LC-MS/MS of new carotenoid esters in mango and citrus.”, Journal of Agricultural and Food Chemistry 64, 8207–8224 (2016).

4F. Shahidi, P. Kolodziejczyk, J. R. Whitaker, A. L. Munguia a G. Fuller, Chemicals via higher plant bioengineering, Advances in Experimental Medicine and Biology – Svazek 464 (Springer Science & Business Media, 2012).

5E. M. Yahia, Fruit and vegetable phytochemicals: chemistry and human health, 2 volumes (John Wiley & Sons, 2017).

6M. Siddiq a M. A. Uebersax, Handbook of vegetables and vegetable processing (John Wiley & Sons, 2018).

7W. J. Hurst, Methods of analysis for functional foods and nutraceuticals, second edition, Functional Foods and Nutraceuticals (CRC Press, 2008).

8T. Goodwin, The biochemistry of the carotenoids: volume i plants (Springer Science & Business Media, 2012).

9M. A. Molina-Montenegro, J. Peñuelas, S. Munné-Bosch a J. Sardans, “Higher plasticity in ecophysiological traits enhances the performance and invasion success of Taraxacum officinale (dandelion) in alpine environments.”, Biological Invasions 14, 21–33 (2012).

10Ladislav Hoskovec, Taraxacum sect. ruderalia kirschner, h. øllgaard et štepánek – pampelišky / púpavy, https://botany.cz/cs/taraxacum-rudera lia/, (accessed: 27.07.2018).


Astaxanthin

Structure Struktura

Poprvé byl izolován z humra evropského (Homarus gammarus) R. Kuhnem a E. Ledererem v roce 1933.*

Astaxanthin je známý svou přítomností v mnoha vodních organismech, např. v lososech, pstruzích, krilu, krevetách, racích nebo korýších11. Další zvíře, které má díky konzumaci astaxanthinu načervenalou barvu je plameňák (mláďata se rodí se šedým peřím). Plameňáci držení v zajetí s nedostatečným přístupem k přirozené potravě svou barvu ztrácejí12. To samé se dělo i s masem lososů chovaných na farmách. Proto jsou jim do krmení přidávány karotenoidy, hlavně astaxanthin a kanthaxanthin11,13. Dále se používá i při chovu slepic pro lepší barvu žloutku. Na obalech bývá astaxanthin označen jako E161j. Nemalá část produkce tohoto karotenoidu putuje i do kosmetického průmyslu14.

Existují dvě hlavní cesty získávání astaxanthinu. Tou první je syntetická cesta pomocí petrochemie. Tou druhou je pěstování řas bohatých na tento karotenoid a následná extrakce karotenoidu. Jednou z řas, která slouží k tomuto účelu, je Haematococcus pluvialis15. Tuto řasu používá k výrobě astaxanthinu i česká firma Algamo16. Odhad celosvětového trhu s astaxanthinem za rok 2016 se pohybuje kolem 555.4 milonu USD14.

*Kuhn R., Lederer E. Über die Farbstoffe des Hummers (Astacus gammarus L.) und ihre Stammsubstanz, das Astacin. Ber. dtsch. Chem. Ges. A/B, 66 (1933) pp. 488–495.

Ostatní zdroje ›

11 R. R. Ambati, S. M. Phang, S. Ravi a R. G. Aswathanarayana, “Astaxanthin: sources, extraction, stability, biological activities and its commercial applications–a review.”, Marine Drugs 12, 128–152 (2014).

12 D. L. Fox, “Astaxanthin in the American Flamingo.”, Nature 175, 942–943 (1955).

13 I. Higuera-Ciapara, L. Félix-Valenzuela a F. M. Goycoolea, “Astaxanthin: A Review of its Chemistry and Applications.”, Critical Reviews in Food Science and Nutrition 46, 185–196 (2006).

14 Grand View Research, Astaxanthin market analysis by source (natural [yeast, krill/shrimp, microalgae] and synthetic), by product (dried biomass/ powder, oil, soft gels, liquid), by application, and segment forecasts, 2018 - 2025, https : / / www . grandviewresearch . com / industry - analysis/global-astaxanthin-market, (accessed: 19.07.2018).

15 R. T. Lorenz a G. R. Cysewski, “Commercial potential for Haematococcus microalgae as a natural source of astaxanthin.”, Trends in Biotechnology 18, 160–167 (2000).

16 Algamo, Algamo - Technologie, http://www.algamo.cz/astaxanthin-techn ologie/, (accessed: 19.07.2018).


Bixin

Structure Struktura

Poprvé byl izolován z oreláníku barvířského (Bixa orellana) C. Ettim v roce 1878.*

Bixin se dodnes získává z plodu oreláníku barvířského (Bixa orellana). Tento stálezelený keř o výšce až deset metrů původem z tropické Ameriky (původní rozšíření od Brazílie až po jih Mexika) získal své latinské druhové jméno podle španelského konkvistadora Francisca de Orellana (autor jména řeky Amazonka)17,18. V 17. století se oreláník díky španělským a portugalským námořníkům rozšířil i do dalších tropických zemí18.

Koření, které se získává z voskového míšku okolo semen, se nazývá annatto. To obsahuje přibližně 5 % barviv, z nichž 70 až 80 % tvoří bixin19. Původní domorodci využívali bixin při rituálech, kdy si jím barvili kůži20. Zároveň byl bixin nalezen v inkoustu z rukopisu z Mexika ze 16. století21. V Indii pronikl oreláník až do tamější tradiční medicíny a používá se zde i při výrobě sindooru, kosmetického prášku22.

Dnes se tento karotenoid uplatňuje hlavně v potravinářství (např. barvení povrchu sýra, jiných mléčných výrobků, pekařských výrobků, margarínu, snídanových cereáliií)18. Annato spolu s bixinem a norbixinem můžete najít na ve složení potravin pod označením E160b.


*Etti C. Ueber das Bixin. Ber. Dtsch. Chem. Ges., 11 (1878) pp. 864–870.

Ostatní zdroje ›

17 V. Grulich, Bixa orellana (l.) kuntze – oreláník barvírský, https://botan y.cz/cs/bixa-orellana/, (accessed: 19.07.2018).

18 G. J. Lauro a J. Francis, Natural food colorants: science and technology, Ift Basic Symposium (CRC Press, 2000).

19 The Raintree Group, “Toxicity profile: Annatto.”, British Industrial Biological Research Association, (Carshalton, Surrey, UK) 5 (1986).

20 J. R. Lovera, Food culture in south america, Food culture around the world (Greenwood Publishing Group, 2005).

21 M. E. Haude, Identification and classification of colorants used during mexico’s early colonial period, http://cool.conservation-us.org/coolaic/ sg/bpg/annual/v16/bp16-05.html, (accessed: 19.07.2018). xlii

22 N. P. Manandhar a S. Manandhar, Plants and people of nepal (Timber Press, Incorporated, 2002).


Citranaxanthin

Structure Struktura

Poprvé byl izolován z kůry citrusu Sinton citrangequat H. Yokoyamou a M. J. Whitevem roce 1965.*

Drtivá většina citranaxanthinu se vyrábí synteticky23, a to i přesto, že existují jeho přírodní zdroje, jako např. citrus Sinton citrangequat (hybrid pomeranče (Citrus sinensis), citronečníku trojlistého (Poncirus trifoliata) a kumquatu (Fortunella sp.)). Tři nejznámější kultivary nesou názvy Sinton, Thomasville a Telfair. Prvne jmenovaný, z jehož kůry byl citranaxanthin poprvé izolován, dostal svůj název podle města Sinton nacházejícího se v Texasu (USA)24. Zajímavé je, že i když se v hybridech citrusu vyskytují určité karotenoidy ve velkém množství, v samotných druzích, z nichž byl hybrid vyšlechtěn jich bývá méně. Například reticulataxanthin, další karotenoid citrusu Sinton citrangequat, v plodech tohoto druhu tvoří přibližně polovinu všech karotenoidů. V původních křížencích se ale vyskytuje jen ve stopovém množství25.

Citranaxanthin se využívá hlavně v potravinářském průmyslu, kde je používán ješte s dalšími karotenoidy jako doplněk při krmení slepic nebo kuřat pro zlepšení barvy žloutku nebo kuřecího tuku (citranaxanthin dodává červenou barvu, naproti tomu např. lutein dodává barvu žlutou)26,27. Citranaxanthin je možné najít na obalech i pod označením E161i.


*Yokoyama H., White M. J. Citrus Carotenoids. II. The Structure of Citranaxanthin, a New Carotenoid Ketone. J. Org. Chem., 30, 7, (1965) pp. 2481–2482.

Ostatní zdroje ›

23 E. Burton, J. Gatcliffe, H. M. O’Neill a D. Scholey, Sustainable poultry production in europe, Poultry Science Symposium Series – Vydání 31 (CABI, 2016).

24 W. T. Swingle a T. R. Robinson, “Two important new types of citrous hybrids for the home garden, citrangequats and limequats.”, Journal of Agricultural Research 23, 229–238 (1923).

25 M. Ladanyia, Citrus fruit: biology, technology and evaluation (Academic Press, 2010).

26 L. M. Sandeski, E. H. G. Ponsano a M. G. Neto, “Optimizing xanthophyll concentrations in diets to obtain well-pigmented yolks.”, The Journal of Applied Poultry Research 23, 409–417 (2014).

27 I. INCHEM, Citranaxanthin, http://www.inchem.org/documents/jecfa/ jecmono/v22je11.htm, (accessed: 19.07.2018).


Deinoxanthin

Structure Struktura

Poprvé byl izolován z extrémofilní kokovité bakterie Deinococcus radiodurans L. Lemeem, E. Peuchantovou, M. Clercem, M. Brunnerem a H. Pfanderem v roce 1997.*

Červená bakterie Deinococcus radiodurans si právem zasluhuje přívlastek extrémofilní. Je totiž odolná vůči nízké teplotě, suchu, kyselému prostředí nebo vakuu28. Odhalena byla ale díky své schopnosti odolávat vysokým dávkám radioaktivity (je zapsána v Guinnessově knize světových rekordů jako životní forma nejodolnější proti ozáření)29. V roce 1956 zkoumal A. W. Anderson možnosti sterilizace potravin pomocí vysokých dávek γ-záření. Konzerva s hovězím masem se i přesto, že byla vystavena vysoké dávce záření, zkazila, a to právě kvůli Deinococcus radiodurans30. Ta je schopná přežít záření o intenzitě 15 000 grayů (pro člověka je smrtelná dávka okolo 5 Gy)29,31.

Na tuto její schopnost má pravděpodobně vliv i deinoxanthin, karotenoid, který produkuje. Ten má totiž větší antioxidační účinky, než jiné karotenoidy32. Mutanti Deinococcus radiodurans, u kterých byla zablokována syntéza karotenoidu, byli více citliví na ozáření33. Možným využitím této bakterie může být např. rozklad toxických na netoxické látky (tzv. bioremediace) v radioaktivitou zamořených územích34.


*Lemee L., Peuchant E., Clerc M., Brunner M., Pfander H. Deinoxanthin: A new carotenoid isolated from Deinococcus radiodurans. Tetrahedron, 53, 3 (1997) pp. 919-926.

Ostatní zdroje ›

28 R. Jaafar, A. Al-Sulami, A. Al-Taee, F. Aldoghachi a S. Napes, “Biosorption and bioaccumulation of some heavy metals by Deinococcus radiodurans isolated from soil in Basra governorate- Iraq.”, Journal of Biotechnology & Biomaterials 5, 190 (2015).

29 G. W. Records, Most radiation-resistant lifeform, http : / / www . guinnes sworldrecords.com/world- records/most- radiation- resistant- lifeform, (accessed: 19.07.2018).

30 A. W. Anderson, H. C. Nordan, R. F. Cain, G. Parrish a D. Duggan, “Studies on a radio-resistant Micrococcus. I. Isolation, morphology, cultural characteristics, and resistance to gamma radiation.”, Food Technology 10, 575–577 (1956).

31 S. G. Levin, R. W. Young a R. L. Stohler, “Estimation of median human lethal radiation dose computed from data on occupants of reinforced concrete structures in Nagasaki, Japan.”, Health Physics 63, 522–531 (1992).

32 H.-F. Ji, “Insight into the strong antioxidant activity of deinoxanthin, a unique carotenoid in Deinococcus radiodurans.”, International Journal of Molecular Sciences 11, 4506–4510 (2010).

33 B. Tian, Z. X. amd Z. Sun, J. Lin a Y. Hua, “Evaluation of the antioxidant effects of carotenoids from Deinococcus radiodurans through targeted mutagenesis, chemiluminescence, and DNA damage analyses.”, Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - General Subjects 1770, 902–911 (2007).

34 H. Brim, S. C. McFarlan, J. K. Fredrickson, K. W. Minton, M. Zhai, L. P. Wackett a M. J. Daly, “Engineering Deinococcus radiodurans for metal remediation in radioactive mixed waste environments.”, Nature Biotechnology 18, 85–90 (2000).


Echinenon

Structure Struktura

Poprvé byl izolován z ježovky dlouhoostné (Paracentrotus lividus) E. Ledererem v roce 1935.*

Echinenone se přirozeně vyskytuje v sinicích, řasách, bezobratlých žijících v oceánech a bakteriích35–37. Tento ketokarotenoid (obsahuje ketoskupinu C=O) je možné získat i z něterých geneticky upravených rostlin, jako např. z mrkve, z tabáku nebo z brambor. V hlízách a listech upravených brambor tvořily ketokarotenoidy přibližně desetinu všech přítomných karotenoidů38. U geneticky upraveného tabáku byla zaznamenána snížená účinnost fotosyntézy (pravděpodobně právě kvůli zvýšení obsahu různých ketokarotenoidů, včetne echinenonu)39. U mrkve, která byla geneticky upravena tak, aby produkovala více ketokarotenoidu (včetne echinenonu) byla zjištena schopnost růst rychleji při ultrafialovém světle a lépe zvládat oxidační stres40.

S echinenonem se můžete setkat i v kulinářství, neboť oranžově zbarvené pohlavní orgány ježovky dlouhoostné (Paracentrotus lividus), ze které byl echinenom poprvé izolován, jsou ve Středomoří považovány za delikatesu41. Oproti tomu u turistů, kteří na ní mohou u pobřeží šlápnout, je spíše velmi neoblíbená. Echinenone je meziproduktem při přemene β-karotenu na kantaxanthin.


*Lederer E. Echinenone and pentaxanthin; two new carotenoids in the sea urchin (Echinus esculentus). Compt. Rend., 201 (1935) pp. 300-302.

Ostatní zdroje ›

35 T. W. Goodwin, Chemistry and biochemistry of plant pigments, Chemistry and Biochemistry of Plant Pigments (Academic Press, 1965).

36 R. A. Lewin, Physiology and biochemistry of algae (Academic Press, 1962).

37 P. Beyer, H. Kleinig, G. Englert, W. Meister a K. Noack, “Carotenoids of Rhizobia. IV. Isolation and structure elucidation of the carotenoids of a mutant of Rhizobium lupini.”, Helvetica Chimica Acta 62, 2551–2557 (1979).

38 T. Gerjets a G. Sandmann, “Ketocarotenoid formation in transgenic potato.”, Journal of Experimental Botany 57, 3639–3645 (2006).

39 C. Zhu, T. Gerjets a G. Sandmann, “Nicotiana glauca engineered for the production of ketocarotenoids in flowers and leaves by expressing the cyanobacterial crtO ketolase gene.”, Transgenic Research 16, 813–821 (2007).

40 J. Jayaraj a Z. K. Punja, “Transgenic carrot plants accumulating ketocarotenoids show tolerance to UV and oxidative stresses.”, Plant Physiology and Biochemistry 46, 875–883 (2008).

41 J. M. Lawrence, Edible sea urchins: biology and ecology, Developments in Aquaculture and Fisheries Science – Svazek 38 (Elsevier, 2006).


Eschscholtzxanthin

Structure Struktura

Poprvé byl izolován ze sluncovky kalifornské (Eschscholzia californica) H. H. Strainem v roce 1938.*

H. H. Strain ve svém článku, kde mimochodem dokázal relativně přesne odhadnout strukturu, popisuje dve metody získání eschscholtzxanthinu. U první použil 63 000(!) okvětních lístku (o hmotnosi 8,15 kg) a u druhé uvádí jen hmotnost použitých okvětních listů 3 kg42.

Eschscholtzxanthin patří do skupiny retrokarotenoidů, stejně jako např. tangeraxantin (viz. níže), což znamená, že dvojité vazby v uhlíkovém řetezci těchto karotenoidů jsou posunuty o jednu pozici43. Eschscholtzxanthin se v zimě nachází v listech zimostrázu vždyzeleného (Buxus sempervirens) a spekuluje se o jeho roli při ochraně listů v tomto období44,45.

Sluncovka kalifornská, ze které byl poprvé izolován, byla pojmenována po baltsko-německém lékaři a přírodovědci Johannu Friedrichovi von Eschscholtz. Je oficiální květinou Kalifornie, kde se 6. dubna slaví státní svátek na její počest. Tato rostlina byla tradičně používána původním obyvatelstvem jako analgetikum a sedativum46,47. Dnes je možné koupit si její výtažek jako kapky. Pěstuje se ale hlavně jako okrasná květina pro její nádherně žlutý květ. Ze zahrádek ovšem někdy uniká a v několika oblastech je označována jako invazní48.


*Strain H. H. Eschscholtzxanthin: A new xanthophyll from the petals of the Californian poppy, Eschscholzia californica. J. Biol. Chem., 123 (1938) pp. 425-437.

Ostatní zdroje ›

42 H. H. Strain, “Eschscholtzxanthin: A new xanthophyll from the petals of the california poppy, Eschscholtzia californica.”, Journal of Biological Chemistry 123, 425–437 (1938).

43 IUPAC a IUPAC-IUB, “Nomenclature of carotenoids (rules approved 1974).”, Butterworths, London, – (1974).

44 K. Hormaetxe, A. Hernández, J. M. Becerril a J. I. García-Plazaola, “Role of red carotenoids in photoprotection during winter acclimation in Buxus sempervirens leaves.”, Plant Biology 6, 325–332 (2004).

45 K. Hormaetxe, J. M. Becerril, I. Fleck, M. Pintó a J. I. García-Plazaola, “Functional role of red (retro)-carotenoids as passive light filters in the leaves of Buxus sempervirens L.: increased protection of photosynthetic tissues?.”, Journal of Experimental Botany 56, 2629–2636 (2005).

46 A. Rolland, J. Fleurentin, M.-C. Lanhers, C. Younos, R. Misslin, F. Mortier a J. M. Pelt, “Behavioural effects of the American traditional plant Eschscholzia californica: sedative and anxiolytic properties.”, Planta Medica 57, 212–216 (1991).

47 M. Fedurco, J. Gregorová, K. Šebrlová, J. Kantorová, O. Peš, R. Baur, E. Sigel a E. Táborská, “Modulatory effects of Eschscholzia californica alkaloids on recombinant GABAA receptors.”, Biochemistry Research International 2015, – (2015).

48 L. Kovár, Eschscholzia californica cham. – sluncovka kalifornská / slncovka kalifornská, https : / / botany . cz / cs / eschscholzia - californica/, (accessed: 30.07.2018).


Fucoxanthin

Structure Struktura

Poprvé byl izolován z hnědých mořských řas (Fucus, Dictyota a Laminaria sp.) R. Willstätterem a H. J. Pagem v roce 1914.*

Fucoxanthin se se přirozeně vyskytuje v hnědých mořských řasách, a to např. v druzích Laminaria japonica (Ma-Kombu), Phaeodactylum tricornutum, Cylindrotheca closterium nebo Undaria pinnatifida (wakame)49. Poslední jmenovaná je považovaná za invazní v globálním měřítku50. U fucoxanthinu extrahovaného právě z této řasy byla zjištena schopnost snižovat obezitu. Pokusy byly provedeny nejprve na myších51 , později i na ženách s potížemi s játry, u kterých doplněk stravy s fucoxantinem způsobil znatelné snížení váhy52. Existuje mnoho výzkumů studujících vliv fucoxantinu na obezitu, namátkou [53–57].

Fucoxanthin je zkoumán i hlediska léčby dalších civilizačních chorob, jako jsou cukrovka, vysoký obsah cholesterolu, rakovina nebo kardiovaskulární onemocnění49,58,59. Nutno říct, že tyto výzkumy mají velmi nadějné výsledky.

Pokud se rozhodnete pro přípravu hnědých řas v kuchyni, je lepší používat rybí tuk, neboť se v něm fucoxanthin lépe rozpouští a tělo ho snadněji vstřebává. Naopak v rostlinných tucích se fucoxanthin rozpuští hůř60.


*Willstätter R., Page H. J. Untersuchungen über Chlorophyll. XXIV. Über die Pigmente der Braunalgen. Justus Liebigs Ann. Chem., 404 (1914) pp. 237–271.

Ostatní zdroje ›

49 H. Zhang, Y. Tang, Y. Zhang, S. Zhang, J. Qu, X.Wang, R. Kong, C. Han a Z. Liu, “Fucoxanthin: A Promising Medicinal and Nutritional Ingredient.”, Evidence-Based Complementary and Alternative Medicine 2015, 723515 (2015).

50 T. G. I. S. Database, 100 of the world’s worst invasive alien species, http://www.iucngisd.org/gisd/100_worst.php, (accessed: 20.07.2018).

51 H. Maeda, M. Hosokawa, T. Sashima, K. Funayama a K. Miyashita, “Fucoxanthin from edible seaweed, Undaria pinnatifida, shows antiobesity effect through UCP1 expression in white adipose tissues.”, Biochemical and biophysical research communications 332, 392–397 (2005).

52 M. Abidov, Z. Ramazanov, R. Seifulla a S. Grachev, “The effects of XanthigenTM in the weight management of obese premenopausal women with non-alcoholic fatty liver disease and normal liver fat.”, Diabetes, Obesity and Metabolism 12, 72–81 (2010).

53 K. Muradian, A. Vaiserman, K. J. Min a V. E. Fraifeld, “Fucoxanthin and lipid metabolism: A minireview.”, Nutrition, metabolism, and cardiovascular diseases 25, 891–897 (2015).

54 H. Maeda, T. Tsukui, T. Sashima, M. Hosokawa a K. Miyashita, “Seaweed carotenoid, fucoxanthin, as a multi-functional nutrient.”, Asia Pacific journal of clinical nutrition 17, 196–199 (2008).

55 H. Maeda, M. Hosokawa, T. Sashima, K. Murakami-Funayama a K. Miyashita, “Anti-obesity and anti-diabetic effects of fucoxanthin on diet-induced obesity conditions in a murine model.”, Molecular medicine reports 2, 897– 902 (2009).

56 S. M. Jeon, H. J. Kim, M. N.Woo, M. K. Lee, Y. C. Shin, Y. B. Park a M. S. Choi, “Fucoxanthin-rich seaweed extract suppresses body weight gain and improves lipid metabolism in high-fat-fed C57BL/6J mice.”, Biotechnology journal 5, 961–969 (2010).

57 M. A. Gammone a N. D’Orazio, “Anti-obesity activity of the marine carotenoid fucoxanthin.”, Marine drugs 13, 2196–2214 (2015).

58 T. Rengarajan, P. Rajendran, N. Nandakumar, M. P. Balasubramanian a I. Nishigaki1, “Cancer preventive efficacy of marine carotenoid fucoxanthin: Cell cycle arrest and apoptosis.”, Nutrients 5, 4978–4989 (2013).

59 A. Rwigemera, J. Mamelona a L. J. Martin, “Comparative effects between fucoxanthinol and its precursor fucoxanthin on viability and apoptosis of breast cancer cell lines MCF-7 and MDA-MB-231.”, Anticancer Research 35, 207–219 (2015).

60 H. Maeda, M. Hosokawa, T. Sashima a K. Miyashita, “Dietary combination of fucoxanthin and fish oil attenuates the weight gain of white adipose tissue and decreases blood glucose in obese/diabetic KK-Ay mice.”, Journal of agricultural and food chemistry 55, 7701–7706 (2007).


Galloxanthin

Structure Struktura

Poprvé byl izolován z kuřecí sítnice G. Waldem v roce 1948.*

G. Wald v článku, ve kterém popisuje nález nového karotenoidu, uvádí domněnku, že galloxanthin v kuřecí sítnici slouží jako pomocný pigment při rozlišování barev, nebo pro blokování fialového a ultrafialového světla61. Výzkum v tomto směru se u ptáku i dalších zvířat provádí dodnes.

Některé druhy ptáku (např. zebřička pestrá (Taeniopygia guttata) nebo holubovití (Columbidae)) mají čtyři druhy světločivých buněk rozlišujících barvy62,63 (narozdíl od člověka, který evolučně nejprve dva druhy těchto buněk ze čtyř ztratil, a poté se u něj třetí znovu vyvinul64). V očích těchto ptáků jsou karotenoidy rozpuštěny v malých kapičkách tuku nacházejících se před světločivými buňkami a filtrují světlo, které jimi prochází. Tím zvyšují schopnost rozlišování barev, což poskytuje jedincům s touto schopností konkurenční výhodu63 a také jim pomáhá vybrat si partnera62,/sup>.

Kromě kuřecí sítnice byl galloxanthin objeven např. i v aju východním (Plecoglossus altivelis), rybě pocházející z východní Asie65. Při lovu aju východního se v Japonsku mimo jiných způsobů využívají i speciálně cvičení kormoráni, kteří rybu uloví a donesou ji rybáři66.


*Wald G. Galloxanthin, a carotenoid from the chicken retina. J. Gen. Physiol. 31, 5, (1948) pp. 377–383.

Ostatní zdroje ›

61 G. Wald, “Galloxanthin, a carotenoid from the chicken retina.”, The Journal of general physiology 31, 377–383 (1948).

62 A. T. D. Bennett, I. C. Cuthill, J. C. Partridge a E. J. Maier, “Ultraviolet vision and mate choice in zebra finches.”, Nature 380, 433–435 (1996).

63 M. Vorobyev, D. Osorio, A. T. D. Bennett, N. J. Marshall a I. C. Cuthill, “Tetrachromacy, oil droplets and bird plumage colours.”, Journal of Comparative Physiology A 183, 621–633 (1998).

64 C. A. Arrese, N. S. Hart, N. Thomas, L. D. Beazley a J. Shand, “Trichromacy in Australian marsupials.”, Current Biology 12, 657–660 (2002).

65 E. Yamashita, Y. Maruyama, M. Katsuyama, M. Tsushima, S. Arai a T. Matsuno, “The Presence and Origin of an Apocarotenoid, Galloxanthin in Ayu Plecoglossus altivelis.”, Fisheries Science 64, 826–830 (1998).

66 Cormorant fishing ukai, http : / / www . gifu - rc . jp / ukai / u _ main . html, (accessed: 23.07.2018).


Halocynthiaxanthin

Structure Struktura

Poprvé byl izolován ze sumky Roretzovy (Halocynthia roretzi) T. Matsunou a M. Ookubou v roce 1981.*

Sumka Roretzova (v angličtine nazývána sea pineapple - mořský ananas) je jedlý mořský plod, který je využíván hlavně v korejské a méně také v japonské kuchyni. V Koreji je konzumována hlavně syrová, marinovaná v kočchudžangu (pikantní fermentované korejské koření). V Japonsku je pak nejčastěji servírovaná jako sashimi (nakrájené plátky) marinované v sójové omáčce67. Lipidy extrahované ze sumky Roretzovy, které kromě jiného obsahovaly také karotenoidy, snížily hladinu tuku a cukru v krvi u myší, které jimi byly po dobu pěti týdnů krmeny68.

Budoucím využitím halocynthiaxanthinu by mohla být léčba rakoviny. Některé léky spolu tímto karotenoidem dokáží u nádorových buněk spustit proces, při kterém bunky páchají „sebevraždu“ díky vnitrobunečnému programu (tzv. apoptóza, jeden z typu programované bunečné smrti)69. V dalších výzkumech přidání halocynthiaxanthinu k léčbe, která už nebyla účinná, způsobilo opětovné odumírání rakovinných buněk. Tato schopnost halocynthiaxanthinu podávaného společně s fucoxanthinolem byla prokázána u leukémie, rakoviny prsu a rakoviny tlustého střeva70.


*Matsuno T., Ookubo M. A new carotenoid, halocynthiaxanthin from the sea squirt, halocynthia roretzi. Tetrahedron Letters, 22, 46 (1981) pp. 4659-4660.

Ostatní zdroje ›

67 T. T. T. Nguyen, N. Taniguchi, M. Nakajima, U. Na-Nakorn, N. Sukumasavin a K. Yamamoto, “Aquaculture of sea-pineapple, Halocynthia roretzi in Japan.”, Aquaculture Asia 12, 21–23 (2007).

68 N. Mikami, M. Hosokawa a K. Miyashita, “Effects of sea squirt (Halocynthia roretzi) lipids on white adipose tissue weight and blood glucose in diabetic/obese KK-Ay mice.”, Molecular Medicine Reports 3, 449–453 (2010).

69 T. Yoshida, T. Maoka, S. K. Das, K. Kanazawa, M. Horinaka, M. Wakada, Y. Satomi, H. Nishino a T. Sakai, “Halocynthiaxanthin and peridinin sensitize colon cancer cell lines to tumor necrosis factor-related apoptosisinducing ligand.”, Molecular Cancer Research 5, 615–625 (2007).

70 I. Konishi, M. Hosokawa, T. Sashima, H. Kobayashi a K. Miyashita, “Halocynthiaxanthin and fucoxanthinol isolated from Halocynthia roretzi induce apoptosis in human leukemia, breast and colon cancer cells.”, Comparative Biochemistry and Physiology. Toxicology & Pharmacology 142, 53–59 (2006).


Idoxanthin

Structure Struktura

Poprvé byl izolován z korýše Idotea metallica P. J. Herringem v roce 1969.*

Idoxanthin je xantofyl vyskytující se hlavně ve vodních organismech, např. v lososech nebo v kaprech (speciální červené plemeno)71–74. Jeho přítomnost v lososu obecném (Salmo salar) je způsobena hlavně tím, že idoxanthin je metabolitem astaxanthinu, který volně žijící jedinci získávají přirozenou potravou73 (jedinci na farmách jsou jím uměle dokrmováni)75–78.

Další lososovitou rybou, u níž byl idoxanthin objeven v mase, v kůži i ve vaječnících, je siven severní (Salvelinus alpinus) 79. Čím je jedinec tohoto druhu sivena menší, tím větší je poměr idoxanthinu ku astaxanthinu72. Naopak u velkých dospělých jedinců v některých studiích nebyl tento karotenoid vůbec objeven80.

Siven severní se kromě alpinských jezer a arktických a subartických pobřežních oblastech vyskytuje i na jednom podivuhodném místě - v kanadském jezere Pingualuit. Toto jezero kruhovitého tvaru vzniklo přibližne před 1.4 miliony let dopadem meteoritu. Siven je jediný druh ryby, který byl v jezeře zatím objeven81. Postupem času se jedincům v tomto jezeře zmenšilo tělo a hlava se vůči němu stala nepoměrně velkou82.


*Herring P. J. Pigmentation and carotenoid metabolism of the marine isopod Idotea metallica. Journal of the Marine Biological Association of the United Kingdom, 49, 3, (1969) pp. 767-779.

Ostatní zdroje ›

71 T. Matsuno, S. Nagata, M. Iwahashi, T. Koibk a M. Okada, “Intensification of color of fancy red carp with zeaxanthin and myxoxanthophyll, major carotenoid constituents of Spirulina.”, Nippon Suisan Gakkaishi 45, 627– 632 (1979).

72 G. H. Aas, B. Bjerkeng, B. Hatlen a T. Storebakken, “Idoxanthin, a major carotenoid in the flesh of Arctic charr (Salvelinus alpinus) fed diets containing astaxanthin.”, Aquaculture 150, 135–142 (1997).

73 K. Schiedt, P. Foss, T. Storebakken a S. Liaaen-Jensen, “Metabolism of carotenoids in salmonids—I. idoxanthin, a metabolite of astaxanthin in the flesh of atlantic salmon (Salmon salar, L.) under varying external conditions.”, Comparative Biochemistry and Physiology Part B: Comparative Biochemistry 92, 277–281 (1989).

74 K. Schiedt, H. Mayer, M. Vecchi, E. Glinz a T. Storebakken, “Metabolism of carotenoids in salmonids*. Part 2*. Distribution and absolute configuration of idoxanthin in various organs and tissues of one atlantic salmon (Salmo salar, L.) fed with astaxanthin.”, Helvetica Chimica Acta 71, 881– 886 (1988).

75 H. Rajasingh, L. Øyehaug, D. I. Våge a S. W. Omholt, “Carotenoid dynamics in Atlantic salmon.”, BMC Biology 4 (2006) https://doi.org/10. 1186/1741-7007-4-10.

76 T. Storebakken a H. K. No, “Pigmentation of rainbow trout.”, Aquaculture 100, 209–229 (1992).

77 O. J.Torrissen, “Pigmentation of salmonids: Interactions of astaxanthin and canthaxanthin on pigment deposition in rainbow trout.”, Aquaculture 79, 363–374 (1989).

78 T. Storebakken, P. Foss, K. Schiedt, E. Austreng, S. Liaaen-Jensen a U. Manz, “Carotenoids in diets for salmonids: IV. Pigmentation of Atlantic salmon with astaxanthin, astaxanthin dipalmitate and canthaxanthin.”, Aquaculture 65, 279–292 (1987).

79 B. Bjerkeng, B. Hatlen a M. Jobling, “Astaxanthin and its metabolites idoxanthin and crustaxanthin in flesh, skin, and gonads of sexually immature and maturing Arctic charr (Salvelinus alpinus (L.)).”, Comparative Biochemistry and Physiology Part B: Biochemistry and Molecular Biology 125, 395–404 (2000).

80 K. Schiedt, “New aspects of carotenoid metabolism in animals.”, CarotenoidsChemistry and Biology, 247–268 (1989).

81 N. Gantner, J. Veillette, W. K. Michaud, R. Bajno, D. Muir, W. F. Vincent, M. Power, B. Dixon, J. D. Reist, S. Hausmann a R. Pienitz, “Physical and biological factors affecting mercury and perfluorinated contaminants in arctic char (Salvelinus alpinus) of Pingualuit Crater Lake (Nunavik, Canada) .”, Arctic 65, 195–206 (2012).

82 Pingualuit crater (chubb crater), https://www.wondermondo.com/pingualui t-crater-chubb-crater/, (accessed: 27.07.2018).


Kanthaxanthin

Structure Struktura

Poprvé byl izolován z houby Cantharellus cinnabarinus (čeleď liškovitých) F. Haxem v roce 1950.*

Cantharellus cinnabarinus dostala své druhové jméno podle minerálu zvaného cinabarit (dříve rumělka), který má krásnou červenou barvu83. Kanthaxanthin se kromě této jedlé houby vyskytuje i v zelených řasách, bakteriích, korýších nebo rybách84. V přírodě se jedná o relativně běžný karotenoid, který slouží např. jako antioxidant ve zvířecích tkáních85. Spolu s asthaxanthinem se používá při dokrmování ryb chovaných na farmách pro lepší barvu jejich masa86. Tento karotenoid je i součástí vetšiny tzv. opalovacích pilulek. Kanthaxathin, který je požíván ve větším množství, se totiž ukládá v určitých částech podkožního tuku a zbarvuje pleť tak, že vypadá opálenější84. U několika lidí, kteří si vzali velké (či spíše ohromné) množství těchto pilulek, se objevila nemoc nazvaná retinopatie, kdy se kanthaxanthin usazuje na sítnici a tvoří tam krystalky. Po vysazení tablet s kanthaxanthinem se ale postižení lidé plně zotavili87,88. I kvůli těmto extrémním případům byl stanoven akceptovatelný denní příjem na 0.03 mg na kilogram tělesné hmotnosti89. Na potravinách se lze setkat s označením kanthaxantinu jako E161g.


*Haxo F. Carotenoids of the Mushroom Cantharellus cinnabarinus, Botanical Gazette 112, 2, (1950) pp. 228-232.

Ostatní zdroje ›

83 F. Haxo, “Carotenoids of the mushroom Cantharellus cinnabarinusCantharellus cinnabarinus.”, Botanical Gazette 112, 228–232 (1950).

84 M. Garone, J. Howard a J. Fabrikant, “A Review of Common Tanning Methods.”, The Journal of Clinical and Aesthetic Dermatology 8, 43–47 (2015).

85 S. Sanchez, B. Ruiz, R. Rodríguez-Sanoja a L. B. Flores-Cotera, “Microbial Production of Food Ingredients, Enzymes and Nutraceuticals, 9 - Microbial production of carotenoids.”, Woodhead Publishing Series in Food Science, Technology and Nutrition, 194–233 (2013).

86 D. Asker a Y. Ohta, “Production of canthaxanthin by Haloferax alexandrinusHaloferax alexandrinus under non-aseptic conditions and a simple, rapid method for its extraction.”, Applied Microbiology and Biotechnology 58, 743–750 (2002).

87 C. Harnois, J. Samson, M. Malenfant a A. Rousseau, “Canthaxanthin retinopathy. Anatomic and functional reversibility.”, Archives of Ophthalmology 107, 538–540 (1989).

88 A. Hueber, A. Rosentreter a M. Severin, “Canthaxanthin retinopathy: Long-term observations.”, Ophthalmic Research 46, 103–106 (2011).

89 E. F. S. A. (EFSA), Parma a Italy, “Scientific opinion on the safety and efficacy of canthaxanthin as a feed additive for poultry and for ornamental birds and ornamental fish.”, EFSA Journal 12, – (2014).


Kapsanthin a kapsorubin

Structure Struktura 1, Struktura 2

Poprvé byly izolovány z papriky seté (Capsicum annuum) L. Zechmeisterem a L. v. Cholnokym v letech 1927 (kapsanthin*) a 1934 (kapsorubin**).

Paprika setá je rostlina pocházející původně ze Severní Ameriky a severní části Ameriky Jižní. Latinský druhový název tohoto druhu - annuum (roční)- může být mírně zavádějící. Pokud totiž pěstujete papriku v místě, kde nejsou mrazy, může růst několik let až se z ní stane malý keř1.

Paprika v kuchyni kromě své chuti a barvy muže zaujmout i ze zdravotního hlediska. Tímto směrem se zaměrilo již nekolik studií. V jedné z nich bylo zaznamenáno snížení hmotnosti u zvířat, která po šest týdnu místo vody pila nápoj udělaný z papriky2.

Z papriky se pomocí organických rozpouštědel získává tzv. paprikový extrakt. Jeho hlavními složkami jsou kapsaicin (látka způsobující pálení, využívaná i v pepřových sprejích), kapsanthin a kapsorubin. Tento extrakt pod oznacením E160c můžete najít např. v sýrech, marmeládách, uzeninách, cereáliích nebo rybích výrobcích3.


*Zechmeister L., v. Cholnoky L. Untersuchungen über den Paprika- Farbstoff. I. Justus Liebigs Ann. Chem., 454, (1927) pp. 54–71.

**Zechmeister L., v. Cholnoky L. Untersuchungen über den Paprika- Farbstoff. VII (Adsorptionsanalyse des Pigments). Justus Liebigs Ann. Chem., 509, (1934) pp. 269–287.

Ostatní zdroje ›

1 Wikipedia, Capsicum annuum, https://en.wikipedia.org/wiki/Capsicum_annuum, (accessed: 20.07.2020).

2 K. Aizawa, T. Matsumoto, T. Inakuma, T. Ishijima, Y. Nakai, K. Abe, F. Amano, “Administration of tomato and paprika beverages modifies hepatic glucose and lipid metabolism in mice: A DNA microarray analysis.”, J. Agric. Food Chem. 57, 10964–10971 (2009).

3 Fér potravina, E160c - Paprikový extrakt, Kapsanthin, Kapsorubin, https://www.ferpotravina.cz/seznam-ecek/E160c, (accessed: 20.07.2020).


Krocin a krocetin

Structure Struktura 1, Struktura 2

Poprvé byly izolovány ze šafránu setého (Crocus sativus) P. Karrerem a H. Salomonem v roce 1927.*

Historie kultivace šafránu pro účely vaření spadá nejméně do období před třemi tisíci lety90. Toto koření se získává ze sušených čnělek květu šafránu setého. Jídlu propůjčuje jak nahořklou chuť, tak i krásně žlutou barvu. Ta je způsobena krocinem a krocetinem - karotenoidy rozpustnými ve vodě (což je u karotenoidů velká výjimka)91,92. Vzhledem ke způsobu získávání šafránu bylo a dodnes je toto koření považováno za luxusní zboží90,93 - odtud také sousloví „jako šafránu“ (a i proto, že 20 g šafránu je považováno za smrtelnou dávku)94. V polovině 14. století byla dokonce rozpoutána 14-ti týdenní „Šafránová válka“. Ta začala poté, co šlechta, nespokojená s vrstvou stále více bohatších obchodníků, ukradla jednu zásilku se šafránem95. Ten byl v té době ještě cennější než kdy jindy, neboť lidé věřili v jeho léčivé účinky proti děsivému moru.

Přestože šafrán moc úspešný v boji proti moru nebyl, dnes je znovu v centru zájmu vědců hledajících nové léky. Šafrán, a obzvláště krocetin, se ukázaly jako látky, které pomáhají předcházet, popř. i léčit rakovinu prsu, plic, slinivky břišní a leukémii97. Krocetin byl s nadějnými výsledky vyzkoušen i při léčbe myší s Alzheimerovou a Parkinsonovou chorobou91.


*Karrer P., Salomon H. Über Pflanzenfarbstoffe III. Zur Kenntnis der Safranfarbstoffe I. HCA, 10, (1927) pp. 397–405.

Ostatní zdroje ›

90 B. Deo, “Growing saffron - the world’s most expensive spice.”, Crop & Food Resesarch 20 (2003).

91 V. R. P. Ronald Ross Watson, Bioactive nutraceuticals and dietary supplements in neurological and brain disease: prevention and therapy (Academic Press, 2015).

92 S. H. Alavizadeh a H. Hosseinzadeh, “Bioactivity assessment and toxicity of crocin: A comprehensive review.”, 64, 65–80 (2014).

93 J. A. McGimpsey, M. H. Douglas a A. R. Wallace, “Evaluation of saffron (Crocus sativus L.) production in New Zealand.”, New Zealand Journal of Crop and Horticultural Science 25, 159–168 (1997).

94 M. Schmidt, G. Betti a A. Hensel, “Saffron in phytotherapy: Pharmacology and clinical uses.”, Wiener Medizinische Wochenschrift 157, 315–319 (2007).

95 C. L. K. Mary Newman, Edible flowers: a global history (Reaktion Books, 2016).

96 Z. A. Shah, R. Mir, J. M. Matoo, M. A. Dar a M. A. Beigh, “Medicinal importance of saffron: A review.”, Journal of Pharmacognosy and Phytochemistry 6, 2475–2478 (2017).

97 W. G. Gutheil, G. Reed, A. Ray, S. Anant a A. Dhar, “Crocetin: an agent derived from saffron for prevention and therapy for cancer.”, Current Pharmaceutical Biotechnology 13, 173–179 (2012).


Lactucaxanthin

Structure Struktura

Poprvé byl izolován z lociky seté (Lactuca sativa) D. Siefermann- Harmsovou, S. Hertzbergem, G. Borchem a S. Liaaen-Jensenovou v roce 1981.*

Studie provedené na myších s cukrovkou ukázaly schopnost tohoto karotenoidu významně snižovat hladinu krevního cukru1.

Locika setá, z níž byl lactucaxanthin izolován, byla poprvé vyšlechtěna ve starověkém Egyptě přibližně 2 500 let př. n. l. Z této doby se nám zachovalo její vyobrazení na stěnách hrobek. Locika se odtud dále šírila přes Řecko a Řím nejen do skoro celé Evropy, ale např. také do Číny. Do Ameriky byla poprvé dovezena Kryštofem Kolumbem při jeho druhé výpravě do Nového světa v roce 1494. Dnes existuje nepřeberné množství kultivarů této rostliny. Mezi nejznámější patří římský salát (Lactuca sativa var. longifolia) a hlávkový salát (Lactuca sativa var. capitata). Ačkoliv patří mezi nejzdravější potraviny, při špatném pěstování ve skleníku bez dostatku světla a při nízké teplotě v sobě kumuluje dusičnany. Ty mohou způsobit tzv. syndrom modrého dítěte. Malá část produkce lociky se používá k výrobě cigaret neobsahujících tabák2. V roce 2016 bylo vyprodukováno (spolu s čekankou obecnou) 26,8 milionu tun lociky3.


*Siefermann-Harms D., Hertzberg S., Borch G., Liaaen-Jensen S. Lactucaxanthin, an ε,ε-carotene-3,30-diol from Lactuca sativa. Phytochemistry, 20, 1, (1981) pp. 85-88.

Ostatní zdroje ›

1 S. S. Gopal , M. J. Lakshmi, G. Sharavana, G. Sathaiah, Y. N. Sreerama, V. Baskaran, Lactucaxanthin - a potential anti-diabetic carotenoid from lettuce (Lactuca sativa) inhibits α-amylase and α-glucosidase activity in vitro and in diabetic rats

2 S. H. Katz, W. W Weaver, Encyclopedia of Food and Culture: Food production to Nuts, Volume 2, Scribner, 2003, ISBN 0684805669, p. 614

3 Faostat, Faostat - Crops, http://www.fao.org/faostat/en/#data/QC (accessed: 20.07.2020).


Lutein

Structure Struktura

Poprvé byl izolován z podzimního listí Jönsem Jacobem Berzeliem v roce 1837.*

Drtivá produkce luteinu se dnes získává z květu aksamitníku vzpřímeného (Tagetes erecta), aksamitníku rozkladitého (Tagetes patula) nebo měsíčku lékařského (Calendula officinalis), přičemž převážná část produkce je z Číny, Indie a Mexika101. V komerční produkci luteinu jsou snahy ho produkovat i pomocí řas. Proběhly vcelku úspěšné pokusy s řasami Chlorella pyrenoidosa a Scenedesmus obliquus102. Těmto snahám o nový přístup se nemůžeme divit, poněvadž, celosvětový trh s luteinem za rok 2016 se odhadoval na 225 milionu dolarů103.

Jeho zdrojem pro lidský organismus je např. špenát, cuketa, kukuřice, kiwi, ale také žloutek104. V lidském těle chrání část oka zvanou žlutá skvrna před přílišným vystavením modrému světlu tím, že ho absorbuje105, a je také hlavním karotenoidem v mozku. Některé výzkumy ukázaly na vliv jeho množství v krvi a v mozku na kognitivní funkce106.

V živočišné říši je možné lutein najít třeba v larvách monarchy stěhovavého (Danaus plexippus), na jejichž těle tvoří krásné žluté pruhy107.


*Berzelius J. J. Ueber die gelbe Farbe der Blaetter im Herbste. Annalen der Pharmacie, 21, (1837) pp. 257–262.

Ostatní zdroje ›

101 J.-H. Lin, D.-J. Lee a J.-S. Chang, “Lutein production from biomass: marigold flowers versus microalgae.”, Bioresource Technology 184, 421–428 (2015).

102 J.-H. Lin, D.-J. Lee a J.-S. Chang, “Lutein in specific marigold flowers and microalgae.”, Journal of the Taiwan Institute of Chemical Engineers 49, 90–94 (2015).

103 A. M. Williams, “The global market for carotenoids.”, BCC Research Report Overview, – (2018).

104 O. Sommerburg, J. E. E. Keunen, A. C. Bird a F. J. G. M. van Kuijk, “Fruits and vegetables that are sources for lutein and zeaxanthin: the macular pigment in human eyes.”, British Journal of Ophthalmology 82, 907–910 (1998).

105 J. T. Landrum a R. A. Bone, “Lutein, zeaxanthin, and the macular pigment.”, Archives of Biochemistry and Biophysics 385, 28–40 (2001).

106 E. J. Johnson, R. Vishwanathan, M. A. Johnson, D. B. Hausman, A. Davey, T. M. Scott, R. C. Green, L. S. Miller, M. Gearing, J. Woodard, P. T. Nelson, H.-Y. Chung, W. Schalch, J. Wittwer a L. W. Poon, “Relationship between serum and brain carotenoids, -tocopherol, and retinol concentrations and cognitive performance in the oldest old from the Georgia centenarian study.”, Journal of Aging Research 2013 (2013) https: //doi.org/10.1155/2013/951786.

107 J. T. Landrum, Carotenoids: physical, chemical, and biological functions and properties (CRC Press, 2009).


Lykopen

Structure Struktura

Poprvé byl izolován z bobulí smldince obecného (Tamus communis L.) Hartsenem v roce 1873.*

Ač byl poprvé izolován už v roce 1873108, svůj dnešní název (nebo alespoň jemu podobný lykopin) dostal až v roce 1903 od Schuncka109, a to až poté, co byl ješte mezitím v roce 1875 pojmenován Millardetem jako solanorubin108.

Lykopen se kromě rajčat ve větším množství vyskytuje i ve vodním melounu, růžovém grepu, meruňkách, růžových kvajávách nebo dýních108,110,111. Pro jeho lepší vstřebání je lépe rajčata tepelně upravit, avšak ne smažit110–112. Obsah lykopenu je vyšší v již zpracovaných potravinách (např. kečup), neboť se u nich snižuje obsah jiných složek, jako třeba vody110,111. V lidském těle je hlavním karotenoidem v krevní plazmě, ale vyskytuje se ve ve¨ětším množství také ve varlatech, nadledvinkách a prostatě113. Na rozdíl od některých jiných karotenoidů není prekurzorem vitamínu A112. Některé studie naznacují, že lykopen (popř. potraviny jej obsahující) by mohl být vhodnou látkou při předcházení některých druhů rakoviny (např. rakoviny prostaty) nebo kardiovaskulárních chorob108. Tyto výzkumy ale potřebují další důkazy.


*Hartsen, Chemistry Centre, 204, (1873).

Ostatní zdroje ›

108 P. Singh a G. K. Goyal, “Dietary lycopene: Its properties and anticarcinogenic effects.”, Comprehensive Reviews in Food Science and Food Safety 7, 255–270 (2008).

109 C. A. Schunck, “The xanthophyll group of yellow colouring matters.”, Proceedings of the Royal Society of London 72, 165–176 (1903).

110 A. Dasgupta a K. Klein, Antioxidants in food, vitamins and supplements (Elsevier, 2014).

111 R. Watson a B. Dokken, Glucose intake and utilization in pre-diabetes and diabetes (Academic Press, 2014).

112 E. N. Story, R. E. Kopec, S. J. Schwartz a G. K. Harris, “An update on the health effects of tomato lycopene.”, Annual Review of Food Science and Technology 1, 189–210 (2010).

113 P. M. Choksi a V. Y. Joshi, “A review on lycopene — extraction, purification, stability and applications.”, International Journal of Food Properties 10, 289–298 (2007).


Mimulaxanthin

Structure Struktura

Poprvé byl izolován z kejklířky skvrnité (Mimulus guttatus) H. Nitschem v roce 1972.*

Vedle několika dalších rostlin spadajících do rodu Mimulus byl mimulaxanthin dodnes objeven v jediné další rostlině, a to v pitulníku žlutém (Galeobdolon luteum)114,115.Pro získání doslova špetky mimulaxanthinu muselo být nasbíráno ohromné množství květů. U kejklířky skvrnité bylo z květů o hmotnosti 3 kg vyextrahováno kromě jiných karotenoidů i 150 mg mimulaxanthinu116 a z 1,4 kg květů pitulníku žlutého se podařilo získat 36 mg mimulaxanthinu115.

Původním domovem kejklířky skvrnité je Severní Amerika. Do Evropy (potažmo do České republiky) se dostala skrze zahrádky, kde byla vysazena a ze kterých unikla do volné přírody117. Extrakt z květu této rostliny se užívá v tzv. Bachově květové terapii proti úzkosti a strachu118,119. Účinnost této terapie ale nebyla nikdy dokázána a metoda je vystavena tvrdé kritice120,121.

Pitulník žlutý je blízký hluchavce a obsahuje i podobné léčivé látky. Jako léčivka se doporučuje při vnitřních zánětech, např. při zánětech ledvin. Pomůže i proti křečovým žilám nebo při kožních vyrážkách. Je možné ho užívat jako čaj, na obklady, nebo pro sedací koupel122. Pitulník žlutý patří mezi myrmekochorní rostliny (jejich semena jsou roznášena mravenci)123.


*Nitsche H. Mimulaxanthin—a new allenic xanthophyll from the petals of Mimulus guttatus. Phytochemistry, 11, 1, (1972) pp. 401-404.

Ostatní zdroje ›

114 A. M. LaFountain, H. A. Frank a Y.-W. Yuan, “Carotenoid composition of the flowers of Mimulus lewisii and related species: Implications regarding the prevalence and origin of two unique, allenic pigments.”, Archives of Biochemistry and Biophysics 573, 32–39 (2015).

115 R. Buchecker a C. H. Eugster, “Mimulaxanthin, Hauptcarotinoid von Lamium montanum, und seine absolute Konfiguration; konfigurative Verknüpfung von Deepoxyneoxanthin mit Neoxanthin .”, Helvetica Chimica Acta 63, 2531–2537 (1980).

116 H. Nitsche, “Die Struktur von Mimulaxanthin.”, Zeitschrift für Naturforschung 28c, 481–487 (1973).

117 Jindřich Houska, Erythranthe guttata (dc.) g. l. nesom – kejklířka skvrnitá / čarodejka škvrnitá, https : / / botany . cz / cs / mimulus - guttatus/, (accessed: 06.08.2018).

118 B. Cornelia a C. R. Boedler, Applying bach flower therapy to the healing profession of homoeopathy (B. Jain Publishers, 2003).

119 J. Howard, “Do Bach flower remedies have a role to play in pain control?: A critical analysis investigating therapeutic value beyond the placebo effect, and the potential of Bach flower remedies as a psychological method of pain relief.”, Complementary Therapies in Clinical Practice 13, 174–183 (2007).

120 K. Thaler, A. Kaminski, A. Chapman, T. Langley a G. Gartlehner, “Bach Flower Remedies for psychological problems and pain: a systematic review.”, BMC Complementary and Alternative Medicine 9 (2009) https: //doi.org/10.1186/1472-6882-9-16.

121 E. Ernst, “Bach flower remedies: a systematic review of randomised clinical trials.”, Swiss Medical Weekly 140 (2010) https://doi.org/10.4414/smw. 2010.13079.

122 Ivo Antušek, Pitulník žlutý Galeobdolon luteum huds. https://www.bioli b.cz/cz/taxon/id41052/, (accessed: 06.08.2018).

123 A. Orczewska, “Migration of herbaceous woodland flora into post-agricultural black alder woods planted on wet and fertile habitats in south western Poland.”, Plant Ecology 204, 83–96 (2009).


Neoxanthin

Structure Struktura

Poprvé byl izolován ze zelených listů ječmene (Hordeum sp.) H. H. Strainem v roce 1938.*

Spolu s β-karotenem, luteinem a violaxanthinem tvoří neoxanthin většinu karotenoidů v zelených listech rostlin124 a je hlavním karotenoidem v listové zelenině (špenát, hlávkový salát atd.)125. Vedle toho se neoxanthin vyskytuje jako převažující karotenoid i u mnoha řas124. Jeho význam pro rostliny byl dokázán vytvořením genetického upravené rostliny huseníčka rolního (Arabidopsis thaliana), který měl zablokovanou možnost tvorby neoxanthinu, mohl ale produkovat jiné pro něj přirozené karotenoidy. Jedinci s touto úpravou byli citlivejší na fotooxidační stres, což se projevilo např. rychlejším vybělením listu při intenzivnějším světle126.

Ječmen, z nejž byl neoxanthin poprvé izolován, je velmi důležitou kulturní plodinou (po pšenici, rýži a kukuřici se jedná o čtvrtou nejrozšířenější obilninu na světě)127. Používá se jako krmivo, na výrobu mouky nebo sladu. V rámci zjednodušení vaření piva byly šlechtěny ty druhy ječmene, které obsahovaly nižší množství β-glukanu128. Později se ale zjistilo, že tato látka má blahodárné účinky na lidské zdraví (např. snižuje množství cholesterolu v krvi)129,130. Dnes jdou vědci proti pivnímu proudu a snaží se obsah β-glukanu v ječmenu zvýšit131.


*H. Strain H. H. Leaf Xanthophylls. Carnegie Institute Publ. No. 490, Washington (1938).

Ostatní zdroje ›

124 G. Britton, S. Liaaen-Jensen a H. Pfander, Carotenoids: handbook (Springer Science & Business Media, 2004).

125 U. S. Gupta, What’s new about crop plants: novel discoveries of the 21st century (CRC Press, 2011).

126 L. Dall’Osto, S. Cazzaniga, H. North, A. Marion-Poll a R. Bassi, “The Arabidopsis aba4-1 mutant reveals a specific function for neoxanthin in protection against photooxidative stress.”, The Plant Cell 19, 1048–1064 (2007).

127 The Food and Agriculture Organization of the United Nations, Faostat: crops, http://www.fao.org/faostat/en/#data/QC, (accessed: 02.08.2018).

128 R. B. Vis a K. Lorenz, “Malting and brewing with a high β-glucan barley.”, LWT - Food Science and Technology 31, 20–26 (1998).

129 D. J. A. Jenkins, M. Axelsen, C. W. C. Kendall, L. S. A. Augustin, V. Vuksan a U. Smith, “Dietary fibre, lente carbohydrates and the insulinresistant diseases.”, British Journal of Nutrition 83, S157–S163 (2000).

130 A. Cavallero, S. Empilli, F. Brighenti a A. M. Stanca, “High (1->3,1->4)- β-glucan barley fractions in bread making and their effects on human glycemic response.”, Journal of Cereal Science 36, 59–66 (2002).

131 E. Islamovic, D. E. Obert, R. E. Oliver, S. A. Harrison, A. Ibrahim, J. M. Marshall, K. J. Miclaus, G. Hu a E. W. Jackson, “Genetic dissection of grain beta-glucan and amylose content in barley (Hordeum vulgare L.).”, Molecular Breeding 31, 15–25 (2013).


Neurosporen

Structure Struktura

Poprvé byl izolován z červené chlebové plísně Neurospora crassa F. Haxem v roce 1949.*

Neurosporen se vyskytuje v mnoha organismech jako meziprodukt při tvorbě dalších karotenoidů. Můžeme ho proto najít v rostlinách, bakteriích nebo houbách132. Pro organismy je důležitý z hlediska jeho antioxidačních účinků a ochraně proti UV-B záření133.

Je jedním z přibližně 20-ti karotenoidů, které se nacházejí v lidské krvi a tkáních, a jedním ze 12-ti, který byl objeven v krevní plazmě134. Jeho masovější výroby se zatím stále nepodařilo dosáhnout, a tak je pro jeho přísun do lidského těla nejdůležitejší strava, která ho obsahuje135,136.

Hlavním zdrojem neurosporenu pro vědecké účely je kmen Rhodobacter capsulatus, geneticky modifikovaný137 nebo rostoucí v přítomnosti nikotinu138, popř. Rhodobacter viridis s obsahem neurosporenu až 98 %135. Další možností je geneticky upravená Escherichia coli139.

Rod Neurospora byl popsán už roce 1843, a to v dosti nelichotivém světle. V Paríži totiž způsoboval plesnivení chleba v horkém a vlhkém léte140. Od té doby se mnohé změnilo a dnes je jedním z nejvíce využívaných modelových organismů, hlavně v molekulární biologii a genetice141.


*Haxo F. Studies on the Carotenoid Pigments of Neurospora; Composition of the Pigment. Arch. Biochem. 20, 2, (1949) pp. 400-421.

Ostatní zdroje ›

132 G. Britton, S. Liaaen-Jensen a H. Pfander, Carotenoids: handbook (Springer Science & Business Media, 2004).

133 G. Sandmann, S. Kuhn a P. Böger, “Evaluation of structurally different carotenoids in Escherichia coli transformants as protectants against UVB radiation.”, Applied and Environmental Microbiology 64, 1972–1974 (1998).

134 J. Fiedor a K. Burda, “Potential role of carotenoids as antioxidants in human health and disease.”, Nutrients 6, 466–488 (2014).

135 E. V. V. Ramaprasad, C. Sasikala a C. V. Ramana, “Neurosporene is the major carotenoid accumulated by Rhodobacter viridis JA737.”, Biotechnology Letters 35, 1093–1097 (2013).

136 F. Khachik, “Distribution and metabolism of dietary carotenoids in humans as a criterion for development of nutritional supplements.”, Pure and Applied Chemistry 78, 1551–1557 (2006).

137 P. A. Scolnik, M. A. Walker a B. L. Marrs, “Biosynthesis of carotenoids derived from neurosporene in Rhodopseudomonas capsulata*.”, The Journal of Biological Chemistry 255, 2427–2432 (1980).

138 R. K. Singh, A. Ben-Aziz, G. Britton a T. W. Goodwin, “Biosynthesis of spheroidene and hydroxyspheroidene in Rhodopseudomonas species: experiments with nicotine as inhibitor (Short Communication).”, Biochemical Journal 132, 649–652 (1973).

139 J. Harada, K. V. P. Nagashima, S. Takaichi, N. Misawa, K. Matsuura a K. Shimada, “Phytoene desaturase, CrtI, of the purple photosynthetic bacterium, Rubrivivax gelatinosus, produces both neurosporene and lycopene.”, Plant and Cell Physiology 42, 1112–1118 (2001).

140 D. D. Perkins, “ Neurospora: the organism behind the molecular revolution.”, Genetics 130, 687–701 (1992).

141 R. H. Davis a D. D. Perkins, “ Neurospora: a model of model microbes.”, Nature Reviews Genetics 3, 397–403 (2002).


Plectaniaxanthin

Structure Struktura

Poprvé byl izolován z ohnivce šarlatového (Plectania coccinea) N. Arpinem a S. Liaaen-Jensenovou v roce 1967.*

Tento karotenoid byl pojmenován po rodovém jménu houby Plectania coccinea. Ta byla ale později prejmenována na dnes používané Sarcoscypha coccinea, kde Sarcoscypha znamená „masitý pohár“ a coccinea odkazuje na jasně červenou barvu142. Ohnivec šarlatový roste i v Česku, názory na jedlost se ale rozcházejí. Pokochat se jeho krásou můžete na jaře, kdy roste na tlejícím dřeve listnatých stromů142,143. Je potravou jak pro hlodavce, tak pro slimáky144.

Plectaniaxanthin patří mezi ty méně prozkoumané karotenoidy. Kromě výše zmiňovaného ohnivce šarlatového byl nalezen ještě např. v kvasinkách druhu Cryptococcus laurentii145 a Dioszegia sp. V posledně jmenovaném byl zvýšen podíl plectaniaxanthinu tak, že kvasinky byly vystaveny oxidativnímu stresu. Při této proceduře jsou kvasinky zásobovány více kyslíkem, což vede k tvorbě plectaniaxanthinu, který má organismus před kyslíkem chránit146.


*Arpin N., Liaaen Jensen S. Recherches chimiotaxinomiques sur les champignons. Fungal carotenoids: III—Nouveaux carotenoides, notamment sous forme d’esters tertiaires, isoles de Plectania coccinea (scop. ex fr.) fuck. Phytochemistry, 6, 7, (1967) pp. 995-1005.

Ostatní zdroje ›

142 A. H. Smith a N. S.Weber, The mushroom hunter’s field guide, Mushroom Field Guides (University of Michigan Press, 1980).

143 Vladimír Klepáč, Česku vládne mráz a sníh, ale lesy jsou plné hub, https: //www.novinky.cz/domaci/427121- cesku- vladne- mraz- a- snih- ale- lesyjsou- plne-hub.html, (accessed: 26.09.2018).

144 R. P. Brown, “Observations on Sarcoscypha coccinea and Disciotis venosa in North Wales during 1978–1979.”, Bulletin of the British Mycological Society 14, 130–135 (1980).

145 M. Bae, T. H. Lee, H. Yokoyama, H. G. Boettger a C. O. Chichester, “The occurrence of plectaniaxanthin in Cryptococcus laurentii.”, Phytochemistry 10, 625–629 (1971).

146 A. Madhour, H. Anke, A. Mucci, P. Davoli a R. W. S. Weber, “Biosynthesis of the xanthophyll plectaniaxanthin as a stress response in the red yeast Dioszegia (Tremellales, Heterobasidiomycetes, Fungi).”, Phytochemistry 66, 2617–2626 (2005).


Rubixanthin

Structure Struktura

Poprvé byl izolován z ruže vinné (Rosa rubiginosa) R. Kuhnem a Ch. Grundmannem v roce 1934.*

U růže vinné patří rubixantin k hlavním karotenoidům v jejích plodech, šípcích147. V těch se množství karotenoidu mění v závislosti na zralosti plodu148. Rubixantin a jeho izomer gazaniaxanthin jsou přítomny ve skoro všech zástupcích růží. Ani rubixanthin, ani gazaniaxanthin nejsou prekurzory vitamínu A. V jiných odvětvích ale mohou najít uplatnění jako antioxidanty nebo barviva147.

Existují druhy ptáků, které rubixanthin získávají konzumací plodin, které ho obsahují, a to včetně šípku. V jejich tělech se poté rubixanthin přemění na metabolity, jako je 4- oxo-rubixanthin149. Ten spolu s dalšími látkami zbarvuje ptačí peří do krásně červené barvy např. u hýla šarlatového (Haematospiza sipahi), křivky bělokřídlé (Loxia leucoptera) nebo čečetky bělavé (Acanthis hornemanni)150,151. Barva peří se např. u hýla mexického (Haemorhous mexicanus) uplatňuje při volbě partnera. Samečci se tak musí snažit, aby jejich jídelníček obsahoval i adekvátní množství karotenoidů152,153.

Rubixanthin se používá k barvení kosmetiky, na jejímž obalu ho můžeme najít jako E161d (popř. natural yellow 27)154. Barvení potravin rubixanthinem není v EU povoleno155,156.


*Kuhn R., Grundmann Ch. Über Rubixanthin, ein neues Xanthophyll der Formel C40H56O. Ber. dtsch. Chem. Ges. A/B, 67, (1934) pp. 339–344.

Ostatní zdroje ›

147 D. Hornero-Méndez a M. I. Mínguez-Mosquera, “Carotenoid pigments in Rosa mosqueta hips, an alternative carotenoid source for foods.”, Journal of Agricultural and Food Chemistry 48, 825–828 (2000).

148 S. C.Andersson, K. Rumpunen, E. Johansson a M. E.Olsson, “Carotenoid content and composition in rose hips (Rosa spp.) during ripening, determination of suitable maturity marker and implications for health promoting food products.”, Food Chemistry 128, 689–696 (2011).

149 G. E. Hill a K. J. McGraw, Bird coloration: mechanisms and measurements (Harvard University Press, 2006).

150 R. A. Ligon, R. K. Simpson, N. A. Mason, G. E. Hill a K. J. McGraw, “Evolutionary innovation and diversification of carotenoid-based pigmentation in finches.”, Evolution 70, 2839–2852 (2016).

151 P. Deviche, K. J. McGraw a J. Underwood, “Season-, sex-, and age-specific accumulation of plasma carotenoid pigments in free-ranging white-winged crossbills Loxia leucoptera.”, Journal of Avian Biology 39, 283–292 (2008).

152 C. Y. Inouye, G. E. Hill, R. D. Stradi a R. Montgomerie, “Carotenoid pigments in male house finch plumage in relation to age, subspecies, and ornamental coloration.”, The American Ornithologists’ Union 118, 900– 915 (2001).

153 K. J. McGraw, P. M. Nolan a O. L. Crino, “Carotenoid accumulation strategies for becoming a colourful House Finch: analyses of plasma and liver pigments in wild moulting birds.”, Functional Ecology 20, 678–688 (2006).

154 A. C. de Groot, J. W. Weyland a J. P. Nater, Unwanted effects of cosmetics and drugs used in dermatology, vydání 282 (Elsevier, 1994).

155 FÉR potravina, E161d - rubixantin, https://www.ferpotravina.cz/seznamecek/ E161d, (accessed: 13.08.2018).

156 T. Vrbová, Víme, co jíme?, aneb, průvodce éčky v potravinách (EcoHouse, 2001).


Tangeraxanthin

Structure Struktura

Poprvé byl izolován ze slupky druhu Citrus tangerina, který je blízkým příbuzným mandarinky obecné, A. L. Curlem v roce 1962.*

Pro své experimenty nakoupil A. L. Curl v ruzných dnech okolo Nového roku tři dávky tangerinek, z nichž získal 99.5, 1215 a 1714 gramů kůry. Tangeraxanthin byl přítomný pouze ve dvou z nich, a to v těch, které byly koupeny před koncem roku. Kromě tohoto karotenoidu byl v kůře přítomen i další méně obvyklý karotenoid – reticulataxanthin157.

Tangerinka dostala své jméno podle marockého přístavního města Tangier. Odtud byla do Evropy údajně v polovině 40. let 18. st. poslána jejich první zásilka158. Tangerinka je jedním z kultivarů mandarinky a v běžném životě se mezi sebou často zaměnují. Mandarinky pocházejí z Číny, kde tradice jejich šlechtění sahá až do dob před 4 000 lety159. Jejich název pravděpodobně vznikl přirovnáním barvy k barvě šatů státních hodnostářů v Číně (mandarínů)158. První stromek byl do Evropy dovezen až v roce 1805 do Anglie, odkud se rozšířil na Maltu, Sicílii a do Itálie160.


*Curl A. L. Reticulataxanthin and Tangeraxanthin, Two Carbonyl Carotenoids from Tangerine Peel. Journal of Food Science, 27 (1962) pp. 537–543.

Ostatní zdroje ›

157 A. L. Curl, “Reticulataxanthin and tangeraxanthin, two carbonyl carotenoids from tangerine peel.”, Journal of Food Science 27, 537–543 (1962).

158 D. Reeve a D. Arthur, “Riding the citrus trail: When is a mandarin a tangerine?.”, Perfumer & Flavorist 27, 20–22 (2002).

159 I. A. Khan, Citrus genetics, breeding and biotechnology, CABI Publishing Series (CABI, 2007).

160 S. Tolkowsky, Hesperides: a history of the culture and use of citrus fruits (J. Bale, Sons & Curnow, Limited, 1938).


Taraxanthin

Structure Struktura

Poprvé byl izolován z pampelišky lékařské (Taraxacum officinale) R. Kuhnem a E. Ledererem v roce 1931.*

V článku z roku 1931 Kuhn s Ledererem vysvětlují, že přesnější název pro tento karotenoid by byl taraxaxanthin. Zároveň ale uznávají, že je pohodlnější používat zkráceného názvu, taraxanthin161. Kromě pampelišky lékařské patří mezi jeho hlavní zdroje krásně žlutě kvetoucí rostliny jako např. slunečnice roční (Helianthus annuus), pryskyřník prudký (Ranunculus acer), netýkavka nedůtklivá (Impatiens noli-tangere), janovec metlatý (Sarothamnus scoparius) a podběl lékařský (Tussilago farfara)162. Poslední jmenovaný patří mezi klasické léčivky a čaj z jeho květu se používá hlavně proti kašli163. Na to odkazuje i jeho rodové jméno, neboť tussis znamená kašel a ago znamená léčit, působit na něco164. Při dlouhodobém užívání je pro organismus nebezpečný, a proto dle vyhlášky č. 225/2008 Sb. nesmí být použit při výrobě potravin163,165.

Taraxanthin se také bežně vyskytuje v rybích tkáních166–168 a v malém množství je i součástí krmiv pro ryby chované v zajetí169.

Studie z roku 2001 ukázala, že lidský organismus taraxantin nevstřebává do krevní plasmy, ani z něj nevyrábí jeho metabolity170.


*Kuhn R., Lederer E. Taraxanthin, ein neues Xanthophyll mit 4 Sauerstoffatomen. Hoppe-Seyler‘s Zeitschrift für physiologische Chemie, 200, 1-3, (1931) pp. 108–114.

Ostatní zdroje ›

161 R. Kuhn a E. Lederer, “Taraxanthin, ein neues Xanthophyll mit 4 Sauerstoffatomen.”, Hoppe-Seyler’s Zeitschrift für physiologische Chemie 200, 108–114 (1931).

162 K. Egger, “Zur Identität von Taraxanthin und Luteinepoxid.”, Planta 80, 65–76 (1968).

163 Petr Krása, Tussilago farfara l. – podběl lékařský / podbel liečivý, https: //botany.cz/cs/tussilago-farfara/, (accessed: 07.08.2018).

164 D. Booth, An analytical dictionary of the english language (Oxfordská univerzita, 1835).

165 Zákony pro lidi, Vyhláška č. 225/2008 sb. https://www.zakonyprolidi.cz/ cs/2008-225, (accessed: 07.08.2018).

166 T. Goodwin, The biochemistry of the carotenoids: volume 2 animals (Springer Science & Business Media, 2012).

167 C. C. C. R. de Carvalho a M. J. Caramujo, “Carotenoids in aquatic ecosystems and aquaculture: A colorful business with implications for human health.”, Frontiers in Marine Science 4, 93–106 (2017).

168 D. A. Davis, Feed and feeding practices in aquaculture, Woodhead Publishing Series in Food Science, Technology and Nutrition (Woodhead Publishing, 2015).

169 S. H. S. Dananjaya, D. M. S. Munasinghe, H. B. S. Ariyaratne, J. Lee a M. D. Zoysa, “Natural bixin as a potential carotenoid for enhancing pigmentation and colour in goldfish (Carassius auratus).”, Aquaculture Nutrition 23, 255–263 (2017).

170 170A. B. Barua a J. A. Olson, “Xanthophyll epoxides, unlike β-carotene monoepoxides, are not detectibly absorbed by humans.”, The Journal of Nutrition 131, 3212–3215 (2001).


Webbiaxanthin

Structure Struktura

Poprvé byl izolován ze zimolezu (Lonicera webbiana a Lonicera ruprechtiana) A.-K. Rahmanovou a K. Eggerem v roce 1973.*

Kromě webbiaxanthinu A.-K. Rahmanová a K. Egger v roce 1973 objevili ve dvou druzích zimolezu (Lonicera webbiana a Lonicera ruprechtiana) i další nový karotenoid, pojmenovaný podle latinského rodového jména zimolezu, loniceraxanthin171.

Lonicera webbiana a Lonicera ruprechtiana jsou keře, rostoucí např. v Pákistánu nebo v Číně172. Celkově existuje asi 180 druhu zimolezů, které rostou prakticky na celé severní polokouli173. Svůj latinský rodový název tyto keře získaly na počest německého botanika Adama Lonicera174. Většina druhů zimolezů má jedovaté bobule, i když existují výjimky, jako např. zimolez kamčatský (Lonicera kamtschatica), jehož bobule se prodávají pod názvem kamčatská borůvka. Ta obsahuje velké množství vitamínu C a další antioxidanty175,176. Další druhy zimolezů se pěstují většinou pro okrasné účely.

V malých dávkách se v tradiční východní medicíně používá zimolez japonský (Lonicera japonica). Ve větším množství nebo při dlouhodobém užívání je ale jedovatý a nesmí být používaný ani při léčbě dětí. Z rostliny je možné využít poupata, listy i mladé větvičky. Přes tyto prospěšné vlastnosti je tento druh v mnoha státech světa invazní177.


*Rahman A.-K., Egger K. Ketocarotinoide in den Früchten von Lonicera webbiana und Lonicera ruprechtiana. Z. Naturforsch. 28 c, (1973) pp. 434-436.

Ostatní zdroje ›

171 A.-K. Rahman a K. Egger, “Ketocarotinoide in den Früchten von Lonicera webbiana und Lonicera ruprechtiana.”, Zeitschrift für Naturforschung C 28c, 434–436 (1973).

172 Roman Businský, Pákistán, národní park ayubia, https://botany.cz/cs/ ayubia/, (accessed: 08.08.2018).

173 G. E. Burrows a R. J. Tyrl, Toxic plants of north america (John Wiley & Sons, 2012).

174 Jana Möllerová, Lonitzer, adam, https://botany.cz/cs/lonitzer/, (accessed: 08.08.2018).

175 Jana Möllerová, Lonicera caerulea l. – zimolez modrý / zemolez belasý, https://botany.cz/cs/lonicera-caerulea/, (accessed: 08.08.2018).

176 T. Pokorná-Juríková a J. Matuškovic, “The study of irrigation influence on nutritional value of Lonicera kamtschatica - Cultivar Gerda 25 and Lonicera edulis berries under the Nitra conditions during 2001-2003.”, Horticultural Science 34, 11–16 (2007).

177 Věra Svobodová, Lonicera japonica thunb. – zimolez japonský / zemolez, https://botany.cz/cs/lonicera-japonica/, (accessed: 08.08.2018).


Zeaxanthin

Structure Struktura

Poprvé byl izolován z kukuřice (Zea sp.) P. Karrerem, H. Salomonem a H. Wehrlim v roce 1929.*

Zeaxanthin se přirozeně vyskytuje ve žloutcích, kukuřici, oranžové paprice, mangu nebo pomerančích178. V lidském těle hraje významnou roli v oku, kde ho v největších koncentracích můžeme najít v centru žluté skvrny179. Spolu s dalšími dvěma karotenoidy, luteinem a svým izomerem meso-zeaxanthinem, zde chrání buňky tím, že absorbují část modrého světla180. Některé výzkumy naznačují, že zeaxanthin spolu s luteinem by mohly hrát roli v prevenci dvou očních onemocnění, a to šedého zákalu a makulární degenerace, které postihují hlavně starší lidi180–182.

V zelených rostlinách se zeaxantin uplatňuje hlavně v xantofylovém cyklu, kde slouží jako zhášeč při nadměrném osvětlení. Je také výchozí molekulou při tvorbě pikrokrocinu a safranalu, což jsou látky zodpovědné za chuť a vůni šafránu183. Evropská komise schválila použití syntetického zeaxantinu jako složky potravin při maximálním denním příjmu nejvýše 2 mg184 , přičemž na potravinách ho můžete najít pod označením E161h.


*Karrer P., Salomon H., Wehrli H. Pflanzenfarbstoffe XIV. Über einen Carotinoidfarbstoff aus Mais: Zeaxanthin (1. Mitteilung). HCA, 12, (1929) pp. 790–792.

Ostatní zdroje ›

178 O. Sommerburg, J. E. E. Keunen, A. C. Bird a F. J. G. M. van Kuijk, “Fruits and vegetables that are sources for lutein and zeaxanthin: the macular pigment in human eyes.”, British Journal of Ophthalmology 82, 907–910 (1998).

179 R. A. Bone, J. T. Landrum, L. M. Friedes, C. M. Gomez, M. D. Kilburn, E. Menendez, I. Vidal a W. Wang, “Distribution of lutein and zeaxanthin stereoisomers in the human retina.”, Experimental Eye Research 64, 211– 218 (1997).

180 N. I. Krinsky, J. T. Landrum a R. A. Bone, “Biologic mechanisms of the protective role of lutein and zeaxanthin in the eye.”, Annual Review of Nutrition 23, 171–201 (2003).

181 S. Maci a R. Santos, “The beneficial role of lutein and zeaxanthin in cataracts.”, Nutrafoods 14, 63–69 (2015).

182 J. A. Mares-Perlman, A. E. Millen, T. L. Ficek a S. E. Hankinson, “The body of evidence to support a protective role for lutein and zeaxanthin in delaying chronic disease. Overview.”, The Journal of Nutrition 132, 518S– 524S (2002).

183 S. Frusciante, G. Diretto, M. Bruno, P. Ferrante, M. Pietrella, A. Prado- Cabrero, A. Rubio-Moraga, P. Beyer, L. Gomez-Gomez, S. Al-Babili a G. Giuliano, “Novel carotenoid cleavage dioxygenase catalyzes the first dedicated step in saffron crocin biosynthesis.”, Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America 11, 12246–12251 (2014).

184 “Prováděcí rozhodnutí komise ze dne 22. ledna 2013, kterým se povoluje uvedení syntetického zeaxanthinu na trh jako nové složky potravin podle nařízení Evropského parlamentu a Rady (ES) c. 258/97.”, Úřední věstník Evropské unie, – (2013).


β-KRYPTOXANTHIN

Structure Struktura

Poprvé byl izolován z mochyně (Physalis sp.) R. Kuhnem a Ch. Grundmannem v roce 1933.*

Hlavním zdrojem β-kryptoxanthinu v potravě je oranžové ovoce jako např. papája, pomeranč, mandarinka, meruňka, červená paprika nebo broskev. Je jedním z přibližně dvaceti karotenoidů nacházejících se v lidských tkáních a v krvi, kde spolu s β-karotenem, lykopenem, luteinem a α-karotenem tvoří 90 % karotenoidů v ní obsažených185,186. Hlavní úlohou β- kryptoxanthinu v lidském těle je jeho přeměna na vitamín A187. Na baleních se β-kryptoxanthin označuje jako E161c a přestože jeho negativní vliv na zdraví není znám, nebylo zatím povoleno používat ho k barvení potravin188,189.

β-kryptoxanthin byl studován z hlediska možných účinků při předcházení a léčbě rakoviny. Některé studie zjistili pozitivní190, 191 některé naopak negativní192 vliv.

Mochyně židovská, z níž byl β-kryptoxanthin poprvé izolován, je často pěstovaná jako okrasná rostlina v zahrádkách. Odtud snadno uniká a rozšířila se tak po skoro celé Evropě (traduje se, že byla šírena kočovnými Romy). Plody mochyně najdou využití v suchých vazbách, ale v malém množství je lze používat i v přírodní medicíně. Pozor si musíme dávat hlavně u nezralých plodů, které jsou jedovaté193.


*Kuhn R., Grundmann Ch. Über Krypto-xanthin, ein Xanthophyll der Formel C40H36O (Über das Vitamin des Wachstums, V. Mitteil.). Ber. dtsch. Chem. Ges. A/B, 66 (1933) pp. 1746–1750.

Ostatní zdroje ›

185 D. E. Breithaupt, P. Weller, M. Wolters a A. Hahn, “Plasma response to a single dose of dietary β-cryptoxanthin esters from papaya (Carica papaya L.) or non-esterified β-cryptoxanthin in adult human subjects: a comparative study.”, British Journal of Nutrition 90, 795–801 (2003).

186 J. G. Bieri, E. D. Brown a J. C. Smith Jr., “Determination of individual carotenoids in human plasma by high performance liquid chromatography.”, Journal of Liquid Chromatography 8, 473–484 (1985).

187 B. J. Burri, “Beta-cryptoxanthin as a source of vitamin A.”, Journal of the Science of Food and Agriculture 95, 1786–1794 (2015).

188 FÉR potravina, E161c - kryptoxantin, https : / / www . ferpotravina . cz / seznam-ecek/E161c, (accessed: 06.08.2018).

189 T. Vrbová, Víme, co jíme?, aneb, průvodce éčky v potravinách (EcoHouse, 2001).

190 J.-M. Yuan, D. O. Stram, K. Arakawa, H.-P. Lee a M. C. Yu, “Dietary cryptoxanthin and reduced risk of lung cancer.”, Cancer Epidemiology, Biomarkers & Prevention 12, 890–898 (2003).

191 F. Lian, K. Hu, R. M. Russell a X. Wang, “β-Cryptoxanthin suppresses the growth of immortalized human bronchial epithelial cells and non-small-cell lung cancer cells and up-regulates retinoic acid receptor β expression.”, International Journal of Cancer 119, 2084–2089 (2006).

192 G. N. DeLorenze, L. McCoy, A.-L. Tsai, C. P. Quesenberry Jr., T. Rice, D. Il’yasova a M. Wrensch, “Daily intake of antioxidants in relation to survival among adult patients diagnosed with malignant glioma.”, BMC Cancer 10 (2010) https://doi.org/10.1186/1471-2407-10-215.

193 Ladislav Kovář, Physalis alkekengi l. – mochyně židovská / machovka čerešňová, https://botany.cz/cs/physalis-alkekengi/, (accessed: 06.08.2018).


Novinky Výzkum Laboratoř Lidé Publikace Příležitosti Pro veřejnost Kontakt
Laboratoř optické spektroskopie